Rowley được sinh ra trong Bệnh viện Scarsdale ở Chesterfield. Là con trai của một người bán sữa, anh lớn lên ở Chesterfield và học tại Trường Trung học St Mary's.[3][4][5] Rowley trở thành thành viên đầu tiên trong gia đình theo học đại học năm 1999, khi ông giành được một Triển lãm để học Lịch sử Hiện đại tại Lincoln College, Oxford.[6] Sau đó, ông đọc để lấy bằng thạc sĩ, cũng trong Lịch sử, tại Đại học Manchester.[7]

Trước khi trở thành MP, Rowley làm việc trong các dịch vụ tài chính và tư vấn quản lý. Ông đã từng giữ các vị trí tại Barclays, KPMG, Santander và Co-op Insurance, nơi ông là Trưởng phòng Thay đổi tại thời điểm ông đắc cử vào Quốc hội.[8][9] Rowley cũng đã đóng góp nghiên cứu về phúc lợi và nhà ở cho nhóm tư duy trung tâm, Trung tâm Công bằng Xã hội.[8]